I’m on Observation Duty 5 -pelissä pelaajan tehtävänä on valvoa reaaliaikaista valvontakameran kuvaa ja havaita poikkeavuuksia valvotuissa huoneissa. Pelaaja vaihtaa kamerakulmasta toiseen tarkkaillen eri tiloja, ja hänen on raportoitava huomaamansa muutokset oikein valitsemalla anomalian sijainti ja tyyppi, jotta tilanne voidaan korjata. Peli on osa suosittua kauhupelisarjaa, jossa tavoitteena on löytää eroavaisuuksia. I’m on Observation Duty 5 sisältää kuusi ainutlaatuista tasoa, mikä tekee siitä sarjan suurimman pelin.
Anomaliat voivat ilmetä esimerkiksi huonekalun siirtymisenä, uuden esineen ilmestymisenä tai jonkin esineen katoamisena. Pelaajan on oltava tarkkaavainen, sillä anomaliat ilmestyvät satunnaisesti, eikä pelaaja koskaan voi tietää, mitä seuraavaksi tapahtuu. Jos aktiivisia ja raportoimattomia anomaliat ovat liian monta, peli päättyy. Pelin päämääränä on selvitä yön läpi kello kuuteen asti peliaikaa.
I’m on Observation Duty 5 sisältää psykologista kauhua, joka syntyy pelaajan paranoiaan siitä, mitä talossa on muuttunut. Pelissä voi myös esiintyä pelottavia hirviöitä, jotka lisäävät jännitystä. Peli vaatii pelaajalta tarkkaavaisuutta ja hyvää muistia, jotta hän voi selviytyä koko yön.