Uphill Skiing on historiallinen simulaatio, joka vie pelaajat kokemaan tyypillisen suomalaisen koulumatkan ajalta, jolloin monen isä oli nuori. Pelissä voi kokea paitsi loivasti nousevia mäkiä myös lähes pystysuoria vuoria, joista Suomi on tunnettu. Pelaajat voivat kohdata reitillään eläimiä kuten oravia ja karhuja, ja jopa kohdata humalaisia setiä.
Pelissä annetaan mahdollisuus kustomoida oma koulumatka, josta tulee rakentava seikkailu. Parhaan kokemuksen saamiseksi suositellaan tämän koulumatkan toistamista kello kuudelta aamulla ja viideltä iltapäivällä joka päivä. Lisäksi, pelikokemuksen maksimoimiseksi kannattaa avata kaikki ikkunat ja asentaa useita tehokkaita tuulettimia puhaltamaan kasvoille.
Pelaajat voivat haastaa itsensä osallistumalla liigaotteluihin, joissa kilpaillaan erikokoisten mäkien hallinnasta. Selvitä räätälöidyn koulumatkan kautta, millainen olisi ollut ympäristön haastavuus ilman nykyajan helpotuksia, kuten autot ja puhelimet. Pelissä voi myös maistella herkullisia suomalaisia ruokia, jotka antavat lisäenergiaa ja tuovat ripauksen suomalaista sisu-henkeä.
On tärkeää muistaa pelata maltillisesti, sillä peli on fyysisesti vaativa ja vaatii kuntoisuuden tuntemista. Varsinkin alamäet saattavat aiheuttaa matkapahoinvointia. Siksi on hyvä pitää mielessä omat rajat ja nauttia pelistä sopivina annoksina.
